Первоначальное местоположение и история названия Дорогомилова связаны с урочищем, находившимся на левом берегу реки, в районе современной улицы Плющихи. Оно располагалось в непосредственной близости к городу, на вершине холма над Москвой-рекой. По мнению историка И.Е. Забелина (История Москвы.– М., 1952.– Т.1.– С.451–452.), в XIII–XVI веках это было одно из сел, составлявших окружение небольшого укрепленного городка – Москвы.

Схематическая карта Москвы и ее окрестностей в XIV-XV вв. (по И.И.Голубцову и М.В.Фехнер)

Схематическая карта Москвы и ее окрестностей в XIV-XV вв. (по И.И.Голубцову и М.В.Фехнер)

     Существуют и другие версии происхождения топонима «Дорогомилово». Так, в описании московских церквей 1817 года говорится, что, по устному преданию, Дорогомиловская слобода получила свое название потому, что путешественники, приезжающие в слободу по большой, ровной и гладкой дороге, благодарно называли ее «дорогою милою». Или будто бы старые ямщики, хотя и дорого брали, но доставляли путешественников к местам их следования быстро и исправно, почему те и говорили: «Дорого, да мило!». Но эти объяснения, по мнению ученых, могут относиться к гораздо более позднему времени, когда слобода уже располагалась на правом берегу Москвы-реки.
     Ее название, согласно версии русского историка и этнографа И.М. Снегирева (1793–1868) (Снегирев И.М. Подробное историческое и археологическое описание города.– М., 1895.–Т.1. – С.234.), могло быть связано с новгородскими или псковскими воеводами Дорогомиловичами, чьи имена сохранила нам новгородская летопись.
     Сходное объяснение появлению этого названия на карте Москвы дал известный москвовед, историк П.В. Сытин (Сытин П.В. Из истории московских улиц: Энциклопедия – путеводитель по улицам Москвы. – М., 1999.– С.333.).
     Он указывает на то, что в летописи XIII века есть упоминание о новгородском боярине Иване Дорогомилове – соратнике новгородского князя Александра Ярославича (Невского). Дорогомилов пришел в Москву вместе с князем Даниилом Александровичем, младшим сыном Александра Невского, который получил Москву в удел после смерти отца, княжил здесь с 1276 по 1303 год и стал родоначальником московского княжеского дома. Сытин считает, что князь Даниил Александрович пожаловал Ивану Дорогомилову вотчину, и имя боярина навсегда запечатлелось в названии местности.

Новодевичий монастырь. Фото начала XX в.

Новодевичий монастырь. Фото начала XX в.

     В XIV веке эти подмосковные земли переходят во владение ростовских епископов, позднее митрополитов. Впервые в летописи эта местность названа Дорогомиловом в 1412 году в правление Великого князя Василия III. В летописи 1550 года в Дорогомилове значился и Новодевичий монастырь. Вплоть до XVIII века вся территория вдоль западной стороны улицы Плющихи до Новодевичьего монастыря продолжала называться Дорогомиловом.
     На правый берег Москвы-реки это название было перенесено в конце XVI века – вместе со Смоленской дорогой, ранее проходившей южнее (от Смоленских ворот Земляного города, по Плющихе, мимо Новодевичьего монастыря через Сетуньскую переправу).
     Примерно в это же время сюда были переселены из села Вяземы «государевы ямщики» – крестьяне, освобожденные от всех повинностей, но взамен этого обязанные заниматься «ямской гоньбой» – перевозить пассажиров и грузы. В писцовых книгах об этом было записано: «охотники ямские из того Вяземского яму переведены при царе Иване Васильевиче под Москву в Дорогомиловс кую слободу». Так на правом ранее не заселенном берегу в западном предместье города возникла Дорогомиловская ямская слобода.
     Большинство исследователей считает, что русское слово «ям» происходит от монгольского «дзям» – дорога. Ям – налог, подать, которую можно было уплатить либо деньгами, либо поставкой лошадей ямникам (или ямщикам). Ямником (ямщиком) в то время называлось должностное лицо, ведавшее сбором этой подати. Ямом также называли стан на большой дороге, где происходила смена лошадей.

Дорогомиловская слобода и Новодевичий монастырь на первом геодезическом плане Москвы 1739 г.

Дорогомиловская слобода и Новодевичий монастырь на первом геодезическом плане Москвы 1739 г.

     Организованная система сообщений – ямская гоньба, по свидетельству большинства сохранившихся документов, окончательно оформилась при Иване III (1462–1505), который завершил государственное объединение Руси. Ямская гоньба была создана исключительно для удовлетворения нужд государственного управления. Об этом свидетельствует направление ямских дорог. В то время ряд важнейших торговых путей не был устроен и не имел ямов. Однако пути, по которым велись дипломатические сношения, хотя и пролегали по пустынной и часто малонаселенной местности, имели хорошо устроенные ямы.
     Для ямской гоньбы на окраинах Москвы примерно в одно и то же время были расселены ямские охотники, состоявшие на службе у государства. Так на карте города появились Тверская-Ямская, Переяславская, Рогожская, Коломенская и Дорогомиловская ямские слободы.
     Первоначально Дорогомиловская ямская слобода представляла собой несколько десятков изб, расположенных вдоль Смоленской дороги, ближе к броду через Москву-реку. В остальной части располагались заливные луга, доходившие до самой реки.
     Ямские, или гонные, слободы имели собственное управление и пользовались особыми правами.
     В XVI веке ямщики составляли особый класс и занимали место между крестьянами-землепашцами и служилыми людьми. Для выполнения своих обязанностей они должны были держать по три мерина. Государи жаловали ямщикам земли в вечное и потомственное владение в предместьях Москвы, за земляным городом, где те селились на правах уездных жителей, владея пашнями, сенными покосами, выпасами и другими угодьями.
     В Дорогомиловской слободе ямщицкие земли располагались к северу от Смоленской дороги. Пашни, подобно жалованию, делились на равные части, паи. Вдоль берега реки шли заливные луга. Ямщики занимались хлебопашеством и жили в собственных домах – курных избах, крытых соломой, позже тесом или гонтом (дранкой).